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野黃芩素-7-O-葡萄糖苷

  • 發(fā)布時(shí)間:2026-03-03 09:43:23,加入時(shí)間:2024年05月30日(距今642天)
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野黃芩素-7-O-葡萄糖苷    CAS號(hào):26046-94-6

英文名:PLANTAGININ

分子式:C₂₁H₂₀O₁₁

分子量:448.38

CAS號(hào):26046-94-6

干燥失重:≤0.5%

來(lái)源:可通過(guò)化學(xué)合成方法制備。

規(guī)格:95%,98%,99%

分析方法:氣相色譜法(Gas Chromatography),通過(guò)優(yōu)化色譜條件,可以準(zhǔn)確測(cè)定含量。

鑒定方法:高效液相色譜法(HPLC)、氣相色譜法(GC)等(可根據(jù)實(shí)際分析方法填寫)

包裝:瓶裝,或根據(jù)客戶要求提供相應(yīng)定制

貯存:密封避光保存,2-8℃

有效期:2年

質(zhì)量承諾:本公司產(chǎn)品質(zhì)量問(wèn)題,我們?nèi)珯?quán)負(fù)責(zé)退貨換貨。

供應(yīng)說(shuō)明:可以滿足克級(jí)以上大量需求,詳情請(qǐng)咨詢。

增值服務(wù):提供相關(guān)圖譜和分析方法指導(dǎo),可以提供包括色譜柱、標(biāo)準(zhǔn)品和分析方法在內(nèi)的含量測(cè)定整

基本信息

中文名稱:野黃芩素-7-O-葡萄糖苷

英文名稱:Scutellarein-7-O-glucoside / Plantaginin

IUPAC名稱:7-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-5,6-二羥基-2-(4-羥基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮

CAS號(hào):26046-94-6

分子式:C₂₁H₂₀O₁₁

分子量:448.38 g/mol

化學(xué)分類:黃酮類化合物(黃酮苷類)

InChI Key:VUGRLRAUZWGZJP-HMYITJCDNA-N

SMILES:OC1C(=C(O[C@H]2C@@HO)C=C2OC(C3C=CC(O)=CC=3)=CC(=O)C=12)O

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀:淡黃色結(jié)晶性粉末或黃色粉末

密度:1.713±0.06 g/cm³(預(yù)測(cè)值)

沸點(diǎn):837.2±65.0 °C(預(yù)測(cè)值)

酸度系數(shù)(pKa):5.94±0.40(預(yù)測(cè)值)

溶解性:溶于甲醇、DMSO、吡啶,微溶于水,在乙醇、和乙酸中溶解性較好

儲(chǔ)存條件:-20°C或2-8°C避光、密封、干燥保存

穩(wěn)定性:溶液建議現(xiàn)配現(xiàn)用,長(zhǎng)期暴露在空氣中含量會(huì)有所降低

別名與同義詞

車前苷(Plantaginin)

車前黃酮苷

野黃芩苷 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷

6-羥基芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6-Hydroxyapigenin 7-O-β-D-glucopyranoside)

5,6,7,4'-四羥基黃酮-7-O-葡萄糖苷(5,6,7,4'-Tetrahydroxyflavone 7-glucoside)

Scutellarein 7-glucoside

Scutellarein 7-O-β-D-glucopyranoside

Scutellarin 7-O-β-D-glucopyranoside

天然來(lái)源與分布

主要來(lái)源:車前草(Plantago asiatica L.)的新鮮葉片

提取方法:通常采用70%甲醇或乙醇從干燥車前草中提取,經(jīng)柱色譜分離純化獲得

分布特點(diǎn):廣泛存在于車前屬植物中,是車前草的主要黃酮類活性成分之一

生物合成途徑

野黃芩素-7-O-葡萄糖苷屬于黃酮類化合物,其生物合成遵循植物苯丙素代謝途徑:

起始步驟:苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶(PAL)作用下生成肉桂酸

羥基化步驟:肉桂酸經(jīng)一系列羥基化反應(yīng)生成對(duì)香豆酰輔酶A

查爾酮合成:對(duì)香豆酰輔酶A與丙二酰輔酶A在查爾酮合酶(CHS)催化下縮合生成查爾酮

黃酮骨架形成:查爾酮在查爾酮異構(gòu)酶(CHI)作用下環(huán)化生成柚皮素(naringenin)

羥基化修飾:柚皮素經(jīng)黃酮羥化酶催化在5、6、7、4'位引入羥基,形成野黃芩素(scutellarein)

糖基化步驟:野黃芩素在7-O-糖基轉(zhuǎn)移酶(7-O-GT)催化下與UDP-葡萄糖反應(yīng),生成野黃芩素-7-O-葡萄糖苷

藥理活性與生物功能

抗炎活性:具有顯著的抗炎作用,可用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、肺炎等炎癥性疾病

抗氧化活性:清除自由基,抑制氧化應(yīng)激,具有抗衰老功效

抗菌活性:對(duì)多種細(xì)菌具有抑制作用

抗病毒活性:具有潛在的抗病毒能力

皮膚保護(hù):用于皮膚抗衰老和美白,抑制黑色素生成

保肝作用:對(duì)肝臟具有保護(hù)作用

其他活性:研究顯示具有抗腫瘤、降血糖、調(diào)節(jié)免疫等多種生物活性

分析檢測(cè)方法

鑒定方法:核磁共振波譜(NMR,包括一維和二維譜)、高分辨質(zhì)譜(HR-MS)、紅外光譜(IR)

定量分析:高效液相色譜-二極管陣列檢測(cè)器(HPLC-DAD)、HPLC-ELSD

色譜條件:C18反相色譜柱,流動(dòng)相為乙腈-1%乙酸水(20:80),檢測(cè)波長(zhǎng)334nm

質(zhì)譜特征:分子離子峰[M-H]⁻為m/z 447,特征碎片包括苷元野黃芩素離子m/z 285及葡萄糖基特征離子

應(yīng)用領(lǐng)域

科學(xué)研究:作為對(duì)照品用于中藥質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)制定、植物代謝組學(xué)研究

藥物開(kāi)發(fā):作為先導(dǎo)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,開(kāi)發(fā)抗炎、抗氧化藥物

化妝品工業(yè):用于美白、抗衰老護(hù)膚品的開(kāi)發(fā)

功能性食品:作為天然抗氧化劑和功能性成分

質(zhì)量控制:用于車前草及其制劑的質(zhì)量評(píng)價(jià)和含量測(cè)定

相關(guān)化合物與代謝

野黃芩素(Scutellarein):苷元部分,為6-羥基芹菜素,具有更強(qiáng)的脂溶性

芹菜素-7-O-葡萄糖苷(Apigenin 7-glucoside):6位去羥基類似物

木犀草素-7-O-葡萄糖苷(Luteolin 7-glucoside):3'位多一個(gè)羥基

黃芩苷(Baicalin):結(jié)構(gòu)類似的黃酮苷,來(lái)源于黃芩

體內(nèi)代謝:口服后在腸道菌群作用下可水解脫去糖基,生成野黃芩素被吸收;也可在肝臟中進(jìn)一步代謝為硫酸酯或葡萄糖醛酸結(jié)合物

研究進(jìn)展與前沿方向

合成生物學(xué)生產(chǎn):通過(guò)在大腸桿菌或酵母中重構(gòu)黃酮類化合物生物合成途徑,實(shí)現(xiàn)可持續(xù)生產(chǎn)

結(jié)構(gòu)修飾研究:通過(guò)化學(xué)或酶法修飾糖基或苷元,改善其水溶性和生物利用度

藥理機(jī)制研究:深入研究其抗炎、抗氧化作用的分子靶點(diǎn)和信號(hào)通路

制劑開(kāi)發(fā):開(kāi)發(fā)納米制劑、脂質(zhì)體等新型給藥系統(tǒng),提高生物利用度

野黃芩素-7-O-葡萄糖苷

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