3-O-對(duì)香豆�；鼘幩�
英文名:3-O-p-Coumaroylquinicacid
分子式:C₁₆H₁₈O₈
分子量:338.31
CAS號(hào):5746-55-4
干燥失重：≤0.5%
來(lái)源：可通過(guò)化學(xué)合成方法制備。
規(guī)格：95%，98%，99%
分析方法：氣相色譜法（Gas Chromatography），通過(guò)優(yōu)化色譜條件，可以準(zhǔn)確測(cè)定含量。
鑒定方法：高效液相色譜法（HPLC）、氣相色譜法（GC）等（可根據(jù)實(shí)際分析方法填寫(xiě)）
包裝：瓶裝，或根據(jù)客戶(hù)要求提供相應(yīng)定制
貯存：密封避光保存，2-8℃
有效期：2年
質(zhì)量承諾：本公司產(chǎn)品質(zhì)量問(wèn)題，我們?nèi)珯?quán)負(fù)責(zé)退貨換貨。
供應(yīng)說(shuō)明：可以滿足克級(jí)以上大量需求，詳情請(qǐng)咨詢(xún)。
增值服務(wù)：提供相關(guān)圖譜和分析方法指導(dǎo)，可以提供包括色譜柱、標(biāo)準(zhǔn)品和分析方法在內(nèi)的含量測(cè)定整
基本信息
中文名稱(chēng)：3-O-對(duì)香豆�；鼘幩�
英文名稱(chēng)：3-O-p-Coumaroylquinic acid
IUPAC名稱(chēng)：(1R,3S,4R,5S)-1,3,4-三羥基-5-[(E)-3-(4-羥基苯基)丙-2-烯酰基]氧基-環(huán)己烷-1-羧酸
CAS號(hào)：5746-55-4
分子式：C₁₆H₁₈O₈
分子量：338.31 g/mol
化學(xué)分類(lèi)：羥基肉桂酸衍生物、奎寧酸衍生物、苯丙素類(lèi)化合物
InChI Key：BMRSEYFENKXDIS-UHFFFAOYSA-N
SMILES：OC1CC(O)(CC(OC(=O)\C=C/c2ccc(O)cc2)C1O)C(O)=O
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀：白色至米白色結(jié)晶粉末
密度：1.55±0.1 g/cm³（預(yù)測(cè)值）
沸點(diǎn)：613.2±55.0 °C（預(yù)測(cè)值）
pKa：3.90±0.50（預(yù)測(cè)值）
溶解性：可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，不溶于乙醚
比旋光度：具有光學(xué)活性，具體數(shù)值需實(shí)驗(yàn)測(cè)定
儲(chǔ)存條件：避光、密封；2-8°C或-20°C長(zhǎng)期保存
穩(wěn)定性：溶液建議現(xiàn)配現(xiàn)用，如需儲(chǔ)存應(yīng)分裝于密封小瓶中，-20°C可保存約兩周
別名與同義詞
trans-5-O-(4-Coumaroyl)-D-quinic acid
5-O-(E)-p-Coumaroylquinic acid
卡巴拉汀雜質(zhì)46（Rivastigmine Impurity 46）
p-Coumaroyl quinic acid
2-Coumaroylquinic acid
cis-3-p-Coumaroylquinic acid（順式異構(gòu)體）
天然來(lái)源與分布
植物來(lái)源：菊花（Chrysanthemum）、山楂（Crataegus）、苦竹（Pleioblastus amarus）等植物的葉或花中
提取方法：通常使用70%甲醇或乙醇從植物材料中提取，經(jīng)柱色譜分離純化
分布特點(diǎn)：廣泛存在于被子植物中，是植物苯丙素代謝途徑的重要中間產(chǎn)物
生物合成途徑
3-O-對(duì)香豆�；鼘幩崾侵参锉奖卮x途徑中的關(guān)鍵中間體，其生物合成涉及以下步驟：
起始步驟：苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（PAL）作用下脫氨生成反式肉桂酸
羥基化步驟：肉桂酸經(jīng)肉桂酸4-羥化酶（C4H）催化生成對(duì)香豆酸
活化步驟：對(duì)香豆酸在4-香豆酸輔酶A連接酶（4CL）作用下生成對(duì)香豆酰輔酶A
酯化步驟：對(duì)香豆酰輔酶A在羥基肉桂酰輔酶A：奎寧酸羥基肉桂酰轉(zhuǎn)移酶（HQT）催化下，與奎寧酸發(fā)生轉(zhuǎn)酯化反應(yīng)，生成3-O-對(duì)香豆�；鼘幩�
后續(xù)轉(zhuǎn)化：該化合物可進(jìn)一步經(jīng)對(duì)香豆�？鼘幩�3'-羥化酶（C3'H）催化，在3'位羥基化生成綠原酸（5-O-咖啡�？鼘幩幔�
代謝地位：作為綠原酸生物合成的重要前體，連接苯丙素代謝與奎寧酸代謝
藥理活性與生物功能
抗乙型肝炎病毒（HBV）活性：研究表明該化合物是一種有效的抗HBV植物化學(xué)劑，具有潛在的抗病毒藥物開(kāi)發(fā)價(jià)值
抗氧化活性：作為羥基肉桂酸衍生物，具有清除自由基、抑制氧化應(yīng)激的能力
抗炎活性：相關(guān)衍生物（如3-O-阿魏�？鼘幩幔╋@示出抑制一氧化氮（NO）釋放、下調(diào)炎癥因子（IL-1β、IL-6、iNOS、COX-2、NF-κB）表達(dá)的活性
植物防御功能：在植物體內(nèi)參與對(duì)病原菌和食草動(dòng)物的防御反應(yīng)，是植物免疫系統(tǒng)的重要組成部分
生物利用度：口服后在胃腸道約三分之一可被直接吸收，其余部分經(jīng)腸道微生物代謝后吸收，最終代謝產(chǎn)物包括二氫咖啡酸、咖啡酸、對(duì)香豆酸等
分析檢測(cè)方法
鑒定方法：核磁共振波譜（NMR，包括一維和二維譜）、高分辨電噴霧質(zhì)譜（HR-ESI-MS）、紅外光譜（IR）
定量分析：高效液相色譜-二極管陣列檢測(cè)器（HPLC-DAD）、高效液相色譜-蒸發(fā)光散射檢測(cè)器（HPLC-ELSD）
質(zhì)譜特征：負(fù)離子模式下[M-H]⁻為m/z 337.09，二級(jí)碎片包括m/z 191（奎寧酸特征離子）、m/z 163（對(duì)香豆�；卣麟x子）等
色譜行為：反相C18色譜柱上保留時(shí)間適中，極性介于綠原酸和游離對(duì)香豆酸之間
